Diastereo- und enantioselektive Synthese der vier Stereoisomeren von N-geschützten α-verzweigten [alpha-verzweigten] (2.2)Paracyclophan-4-yl-alkylaminen

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Als Cyclophane bezeichnet man aromatische Kohlenwasserstoffe bei denen der Aromat mittels aliphatischer Kette(n) überbrückt ist. Der Ausdruck ist ein Akronym aus cyclo, Phenyl und Alkan.1 Die relative Stellung der Verknüpfung wird mit ortho, meta, para gekennzeichnet. Somit gehören die von Lüttringhaus untersuchten Ansa-Verbindungen2 (lat.: ansa = Henkel) zu den Paracyclophanen3 und lassen sich den einfachsten Vertretern, den [n]Cyclophanen, zuordnen (Abb. 1).4 Diese bestehen gewöhnlich aus einem Aromaten, welcher über eine Brücke mit n Methyleneinheiten verbunden ist. Bei den [m. n]Cyclophanen sind zwei Aromaten durch zwei Alkylbrücken der Längen m und n miteinander verbunden (Abb. 1). Hierzu zählt auch das in der vorliegenden Arbeit behandelte [2.2]Paracyclophan, in dem die beiden Phenyleinheiten über zwei para-ständige Ethanobrücken verbunden sind.